Die Schicksale der jüdischen Schüler des Freiherr-vom-Stein-Gymnasiums sind gut dokumentiert. 1933 besuchten 322 Schüler die Schule, acht von ihnen jüdischen Glaubens, doch bereits im Oktober desselben Jahres war ihre Zahl um die Hälfte gesunken.
Der letzte jüdische Schüler war Ernst Levy, der die Schule noch im Schuljahr 1936/37 besuchte. Im gleichen Jahr verließ er Lünen und emigrierte nach Palästina. Bereits vor der Machtübernahme durch die Nationalsozialisten kam es zu antisemitischen Vorfällen. So berichtete der ehemalige jüdische Schüler Axel Stillwell (Seligmann), der die Schule 1931 verließ, von antisemitischen Tendenzen:
„Und in der Mannschaft der Parallelklasse spielte auch der Ernst Goldberg. Und statt ihn beim Namen zu rufen, rief dieser [andere] Junge immer »Jude, tritt den Ball hier rüber.“
Auch seitens der Lehrer gab es antisemitische Äußerungen. Mit Ernst Levy verließ im Frühjahr 1937 der letzte jüdische Schüler das Freiherr-vom-Stein-Gymnasium.
